柯南，小蘭和小五郎一行三人到飯店避暑，正巧在這里碰到了和其他律師一起來這里度假的妃英理，當晚為了找尋酒醉未歸的小五郎，竟然發現了死在密室里的律師律子，然而糟糕的是，小五郎竟然就睡在這個房間里，于是小五郎就以案件重要關系人的身份被帶回了群馬縣警局，佐久作為辯護律師一同前去，而柯南和妃英理等人則留在現場進行調查。

柯南和小蘭被小五郎帶到OK牧場在途中迷路，巧遇恰好路過的牧場工作人員后一行人終于到達牧場。。小五郎因為要看馬術，到了馬場便參觀了起來。但是馬場的裝蹄師杉山突然死亡！雖然看起來是被事故但在柯南的調查下發現這其實是一起有預謀的謀殺案！雖然大楠給馬喂了巧克力使馬異常興奮，但真正殺死杉山的另有其人。

小五郎帶著小蘭、柯南應邀去參加精通葡萄酒的日下的宴會，那里還邀請了眾多葡萄酒愛好者。但是去酒窖里取珍藏已久的葡萄酒的日下卻始終沒有回來。小五郎和日向夫人前往酒窖看看狀況時才發現日向已經被殺害。柯南無意發現了地上的刻意痕跡推理出兇手的犯罪手法。另一方面警官調查后門確認無法盜用鑰匙進入。而在高木警官的親身試驗后“沉睡的小五郎”道出了兇手的犯罪手法并指出了手絹上酒漬的證據。

青野木亮藏是在形成密室的茶室中被殺的，橫溝警官開始詢問時卻發現沒有人到過茶室,所有人都有不在場證明。在調查茶室外圍的時候柯南發現了兇手的犯罪手法和證據。“沉睡的小五郎”召集大家道出了兇手利用一根繩子的作案手法和犯人的身份。在鐵證下兇手終于承認自己的罪行并道出了原因。

少年偵探團在公園看到了可疑的男人。他們知道那個男人是為了向綁架燕秋夫的犯人交贖金的之后，來到了燕宅。原來燕財閥的孫子秋夫被人綁架了。在看了秋夫的畫之后柯南發現秋夫有留下畫畫地方特征的習慣，尋找秋夫畫里留下的訊息成了關鍵所在。在少年偵探團的各位的齊心協力下終于找到綁架秋夫的嫌疑犯的地方并成功救出了秋夫。