高云飛用硝鏹水虐殺了喬其，目睹這一切的向劍鋒再也忍受不住高云飛的殘暴，兩兄弟第一次爆發激烈沖突，高云飛最終沒有傷害向劍鋒，而將他趕出家門。蕭紫云的孩子最終還是流產了，身體極為虛弱，救人心切的高云飛要求找人務必醫好紫云，無論花多大的代價。在貴仔的舉薦之下，一名自稱半仙的游方醫生為紫云治病。并告知高云飛自己有特殊方法可以檢測孩子是否是高云飛的，這一點正好打中高云飛的軟肋，對此高云飛一直心有忌憚，生怕是自己誤了自己的親生骨肉。為解開這個疑問，他跟隨游方醫生外出求證，不想卻中了曹啟鈞的圈套。千鈞一發之際依舊是向劍鋒適時出現，救下了高云飛，為此兩人的關系獲得了些許緩和。高云飛本想以左輪槍的秘密換取麥克的槍支，不想卻被麥克拒絕，無奈之下，高云飛準備親自去云南，以期解開這把左輪手槍之謎。

筱月桂著正愁新劇的故事，劉驥找上門來，在重逢喜悅之后，劉驥靈機一動，說要把《溫德米爾夫人的扇子》改成中國上海版。如意班內，筱月桂和劉驥抓緊排練劇本《少奶奶的扇子》。黃佩玉叫阿九辦的事浮出水面，黃佩玉散布哈同要賣南京路的假消息，阿殺果然信了去綁架。黃佩玉要余其揚去找出哈妻下落。余其揚布置屬下，偷偷打著幌子帶人夜入青寅幫的地盤，監視哈同和青寅幫談判。江南名角應邀參與《少奶奶的扇子》，筱月桂欣喜不已。這邊青寅幫的手下山雞將陳勝迷倒，對哈妻先奸后殺，侍女一塊身亡。等青寅幫張權趕到時，山雞早無蹤影，陳勝趁亂也逃走了。哈同帶著南京路地契趕到交易地，青寅幫卻沒有人前來談判。野外，山雞和黃佩玉見面，黃佩玉給完山雞錢后卻惡狠狠的將山雞撞死，之后飛車去趕筱月桂的新劇首映。沁云嫉妒筱月桂，情急之下在筱月桂茶里下啞藥，幸得余其揚發現將茶換掉。筱月桂的新劇一炮而紅，黃佩玉公開與筱月桂的男女朋友身份，沁云憤怒的叫囂要和筱月桂勢不兩立。

軍閥開始羅列各種苛捐雜稅，在商團的抵制下，迫使軍閥取消了苛捐雜稅，這一點更加刺激了商團開始擁兵自重，更使得高云飛決定鋌而走險。蕭紫云神智已經清晰，她竭力勸說向劍鋒離開高云飛，向劍鋒雖然擔心姐姐的安危，但是依舊堅持要以自己的方式對付高云飛，蕭紫云得知弟弟的心意之后，決定冒險幫助向劍鋒。蕭紫云將高云飛的勢力關系圖故意泄露給童醫生，希望通過童醫生可以阻止高云飛的計劃，然而童醫生的后臺吳粵白得知之后，并未有相應的行動，因為此時此刻，吳粵白和高云飛他們已經達成了某種利益同盟。高云飛成功解圍了滇軍對商團的圍困，這一點使得高云飛聲名顯赫，陳孝和看到高云飛的能力，允諾給以高云飛一批武器，以期高云飛成為商團的馬前卒，而高云飛自己也盤算著這批武器的用途，他們懷揣著各自的意圖達成了暫時的合作。

羅秋燕將向劍鋒帶至茶樓吃飯，要求向劍鋒棄暗投明，向劍鋒以兄弟情誼的理由拒絕，不想劉毓生和顧中原也來到茶樓，顧中原得知向劍鋒和羅秋燕在茶樓聚餐后，迅速回去稟報高云飛，孰不知這一飯局乃是羅秋燕故意設局，目的就在于離間向劍鋒和高云飛的關系。在劉毓生的幫助下，吳鏡飛不僅獲救，更是抓住了高云海，形勢再次逆轉。于藍芯找到了吳粵白，希望吳粵白可以幫助自己，要求是放了高云海，吳粵白發現于藍芯大有來頭……高云飛大婚之日，于藍芯帶著高云海來到高家，目的是討要之前那批鴉片的貨款，當得悉于藍芯的底細之后，高云飛也不敢怠慢。向劍鋒將求救信號寫在一張紙飛機上，希望昆叔前來救援。在昆叔的請求下，沈丹妮向羅秋燕提出釋放向劍鋒的請求，羅秋燕同意釋放向劍鋒，在放行之前羅秋燕動之以情曉之以理，終于說服向劍鋒日后可以提供一些有關高云飛的消息。紫云一直處于瘋癲狀態，高云飛郁郁寡歡，于藍芯將精煉阿芙蓉贈與高云飛，意有所指。高云飛看著手中的阿芙蓉，想到了蕭紫云。

余其揚終于堅定地向筱月桂表達了自己的感情，而筱月桂卻始終沒有做出答復。而此時警察局卻收到一份來自國民黨上海警備司令部的機密，上面清楚地寫明了劉驥的身份——中共上海地下共黨組織成員。被押往監獄的劉驥此時能夠求助的人只有筱月桂了。劉驥被冤枉，關押在監獄卻一直沒有投降。筱月桂找到吳市長希望救劉驥，被告知無能為力，劉驥只有死路一條。辛荔荔知道劉驥的事情找到余其揚質問余其揚，并且向余其揚表白曾經多愛他，而現在的余其揚卻變得鐵石心腸。筱月桂得知余其揚知道劉驥事件的真相對余其揚很失望，希望他迷途知返。得知劉驥得救無望之后，筱月桂仍然利用關系去見了劉驥最后一面。