柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

小五郎被山崎社長邀請去拍攝宣傳廣告。在吃飯的時候聽到玻璃破碎的聲音，跑過去看的時候發現山崎社長從窗戶里掉出來摔到懸崖下死，而房間竟然是密室狀態！調查后發現死因是因被大量蜜蜂追趕而不慎掉入山谷，但柯南在調查現場之后發現事實并非如此，黏在門把手上的奇怪東西最終讓柯南發現了兇手的身份和犯罪手法。

柯南向大家分析兇手是有目的的要殺某個人，這時，警察說他們在木柴那里找到了一盒磁帶和包有雨衣的兇器，聽過磁帶之后，柯南揭穿了想要殺死義房的兇手敬子，但當問及真知子的死亡時，敬子卻矢口否認，柯南說兇手確實不是敬子而是另有其人，還沒待他講完案件，那個鬼鬼祟祟的墨鏡男出現了，他居然是……

在一個相撲類派對上小五郎接到了石本誠二的委托，因為他收到了一封不明來路的恐嚇信，威脅要將他殺害，當會場燈光轉暗，來賓致詞時，高田議員經過石本的后面，居然有一發從控制照明室射出的子彈略過石本的肩膀，直接貫穿了高田議員的胸部，混亂中，柯南發現一可疑男子，但第二天，這名男子平岡治郎卻陳尸在一棟廢棄大樓里，原來大家都被真正的歹徒玩弄股掌。

平次與和葉為代替母親參加朋友的婚禮而來到東京，就在大家一起游覽東京的時候，與即將舉行婚禮的森園家的管家重松相遇，在他的要請下，柯南一行人來到森園家，不幸的是，重松當晚不知被何人在密室所殺，事情還沒有一個結果，大批媒體卻蜂擁而至，警方也趕來介入調查，這時，和葉發現片桐風和櫻庭帶著同樣的墜子。