學校里最近發生了很多詭異的事情，而且教導主任在沒請假的情況下也消失了好幾天，當柯南向老師和校長問及此事時，大家也都避而不語，為調查真相少年偵探團夜探帝丹小學，附有學生名字的娃娃，移動的人體模型，窗戶后面的黑影，樓梯上的煙霧和扶手上的紅色顏料，以及自己班級里突然出現的十幾個黑影，雖然這一切看似撲朔迷離，但是真相只有一個。

小蘭在去沖繩旅行的飛機上想起了一年前新一在飛機上首次處理命案的事情，當時正值深夜，飛機上所有的人都在睡覺，突然傳來一聲尖叫，一名叫大鷹的男子在廁所被人殺害，碰巧目暮警官也在飛機上，于是新一和目暮警官一起對機艙上所有可疑的人進行了調查，在尋找兇器無果后，新一想到兇器一定就在兇手身上。

警方看到落地窗的鎖上有血跡，并在玻璃碎片上了發現了一個小洞，柯南和平次作出大膽推測，期間，柯南因看到遠處樹上掛著的不明物體差點墜落陽臺，而當時在旁邊的菊人卻因為懼高癥，沒有伸出援手，所幸有驚無險。在樹上找到兇器之后，兩人將所有的線索串聯起來，沒錯，兇手就是那個人！他們將所有人都叫到案發現場，說櫻庭就是兇手，可事實真是如此嗎？

小蘭到上森老師的烹飪教室去上課，菜做到一半屋里突然停電，這時，烹飪老師上森美智卻不知道被什么人刺傷了背部之后身亡，這名兇手利用繩子和冰塊早就事先制造了一個會自動斷電的裝置，調查結果還發現，兇手從外部進入屋內行兇的可能并不成立，那么兇手就是屋內除去柯南三人的其他幾名學生。

柯南一直到吃晚飯的時候都還不見蹤影，博士去找他時也被不明人士打昏。深夜，不放心博士和柯南的灰原等人決定在古堡進行搜索，然而他們卻沒有發現兇手正悄悄跟在他們后面，大家跟著灰原來到柯南消失的密室，并發現了血跡和石頭上的留言，古堡越來越詭異，之后，光彥和元太也不知了去向，步美和灰原進一步深入古堡，就在她們也發現那具骷髏時，兇手出現。