一個名叫護田的男子來到毛利偵探事務所。說是要找亡妻的手表，但當他聽到毛利小五郎的名字時又打算逃走，此時少年偵探團的各位自告奮勇接受委托。在尋找亡妻的手表的過程中護田的房東出月在房間里看電影。突然在那個房間傳來有東西破碎的聲音后出月竟然被花瓶砸死！看似是外部作案的現場卻遺留了眾多的疑點。

柯南將小五郎麻醉并召集島上的所有人，準備將真相公之于眾，但遲遲未見和葉和服部的身影，在警察的催促中，柯南只好開始對整個案件進行推理，雖然門脅和祿郎最有可能犯案但柯南卻首先排除了他們二人的嫌疑，而當他指出真兇時，在座之人無一不感到震驚，這時，自救成功的服部及時趕到推理現場，更是說出了一個讓兇手都意外的事實。

小五郎繼續參加預定開始的連句會。句會中八木澤因現場遺落的自己的物品而作為嫌疑犯被捕。聯句中柯南發現連句中隱藏的信息，推理出犯人但最終“沉睡的小五郎”揭穿犯人的不在場證明。原來犯人在連句的時候變寫下了挑釁的“自白”連句。而不在場證據也因為隱藏在灌木叢下的攝像機而失效。而證據便是犯人的鞋子。

某日，一個叫上田丈二的醫師找到小五郎，拜托他調查自己的朋友吉村遭到不明人士恐嚇的事情，當他們來到吉村所在的公寓剛準備上樓時，突然聽到有東西墜落的聲音，柯南急忙跑去，卻發現吉村的尸體，目暮警官趕來之后，對吉村的公寓進行了仔細的調查，而柯南卻將注意轉移到了住在六樓的上田身上。

警方從案件相關人的口中得知，一年前被害者曾在這個停車場撞死過一個小男孩，之所以出現車禍就是因為當時被害者穿著厚底鞋而無法及時剎車，一番追查后，柯南發現兇手就是……與此同時，只身在百貨公司內的園子遭到了兇手追殺，在黑暗的百貨大樓里很難鎖定園子的位置，危機時候，目暮警官及時出現擋住了兇手的襲擊，但他卻因此受傷。數日后，大家一起去醫院看望目暮警官時，從松本那里得知了目暮警官的秘密。