柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

柯南等人參加了麻美這個自稱是新一的初戀情人，在別墅舉辦的生日聚會，因為她睡著了大家就留她一個人在別墅，剩下一群人則上街去唱卡拉OK，這時，沢井發現別墅方向發生了火災，可麻美還在屋里睡覺，所幸小蘭將門踢開救出了麻美。

在醫院醒過來的小蘭看到麻美平安無事便和園子一起出去買東西，但等她們回來之后卻發現麻美不見了。另一邊，柯南還在為找出事故原因向消防員詢問現場狀況，并下山去沢井等人去的便利商店詢問當時他們買東西的場景，在老板指出有一人行動奇怪后，柯南便知道了放火就是那個人！

少年偵探團因成功抓捕強盜而大出風頭，某日，大家一起外出的時候，步美被一輛急駛而過的紅色轎車撞傷，柯南用滑板載著光彥和元太一起去追肇事車輛，奇怪的是，每到轉角車子都會停下來，好像故意等他們一樣，當柯南等人追到石倉工廠時，車子不見蹤影，之后，車子有突然出現并一路駛向警察局，沒過得多久，柯南等人得知石倉工廠發生了命案……

就在警察找不到任何線索想要以自殺結案時，柯南把在案發第一現場找到的領帶別針交給警方，這就推翻了自殺的說法，但想要抓到兇手，還需要找到更加有決定性的證據。這時，柯南注意到了在案發現場發現的繩子，他突然想到什么，就跑到旁邊的枯井，一切不出他所料，兇手就是那個人，他再次將小五郎麻醉，揭秘流傳至今的五重塔傳說以及兇手！