電視臺為了舉辦一場東西推理大對決，便邀請小五郎和服部一起來沖繩島。之后大家與電視臺的工作人員事先搭船到發現不明男尸與詭異文字的無人島，考察完畢準備返回時，卻在海灘上發現了被不明人士殺害的工作人員之一平良小姐，而在她的身旁還留下了一行讓人不快的字句，就在服部和柯南進行推理時，送他們來的船只和船長也消失了蹤影。

小五郎受到一出推理劇的邀請負責前言部分的講解，巧合的是他在這里與他的國中同學，當前的大明星雨城瑠璃再度重逢。片場的偵探演員風見良輝，總是惡語傷人，把每一個人都搞的很不愉快，于是，導演建議大家先休息三十分鐘，此時正好下起了大雪，瑠璃邀請大家外出賞雪，可是沒過一會兒，別墅內傳出了瑠璃驚恐的尖叫，柯南等人急忙趕去，看到的卻是倒在血泊里的風見，警方趕來后對波原霞、南云曉、南云伸晴和雨城瑠璃這四名最有嫌疑的人進行了搜查，然而卻并未發現兇器。

平松正樹刺殺了社長梅谷四朗，在乘車逃走的中途墜下懸崖死亡。警方判斷為事故，柯南卻確信此為殺人事件。看到梅谷被平松刺殺時的錄像帶后的柯南發覺了某種奇妙的違和感，在調查停車場后發現了一些奇怪的痕跡后解明了事件真相。在“沉睡的小五郎”的推理中犯人最終承認了罪行。

藤枝干雄被殺，雖然家中每個人的反應有著微妙的差別，但卻都有不在場證據。在警方的調查之后，在妃英理和有希子的推理下判定為內部作案。而在有希子詢問了園丁土肥之后眾人又發現了新的疑點。在父親工藤優作的暗示基礎上，柯南了解了兇手作案的手法，而最終有希子在柯南的幫助下揭開了事件的謎底。

受園子的邀請，柯南和小蘭為出席大賀財團繼承人大賀真哉的結婚酒宴乘新干線來到了豪斯登堡。在途中柯南一行人遇上了做玻璃小酒杯的員工高橋純一。但是在第二天的結婚儀式前，放在新娘的化裝間里大賀家傳家寶紅寶石戒指卻失蹤了！而新娘香取茜草也不知道被誰綁架，在一系列偵查之后柯南終于發現了犯人的真正目的。