高云飛給蕭紫云服用鴉片，暫時消除了蕭紫云的苦痛卻也使得她染上了毒癮。吳粵白從新軍登記表格上的字跡推斷出向羅因報信的可能就是昆叔，于是吳粵白和羅秋燕來到軍校尋找昆叔，卻無意間救下了被洋教官侵犯的沈丹妮，并與隨后來到的昆叔相認。向劍鋒如何從青云瓷莊得以輕易脫身，這個疑問一直縈繞高云飛心頭，高向之間產生幾許瑕隙，向劍鋒郁郁回到紅袖招。芳芳接待了一叫淑紅的女子，言談中才得知，淑紅才是向劍鋒的生母。為籌措資金，高云飛通過于藍芯與方世煥之子方子慧商議黃金走私事宜，這事被曹師汝得知后密報吳粵白，吳粵白和羅秋燕意圖在高云飛和方子慧沙龍見面時，假借新軍之手除掉高云飛，不想最終被高云飛成功化解，曹師汝為此喪命。經此變故之后，高云飛決定：組建商團軍。

高云飛殺死了亞歷山大，并從亞歷山大口中得知這半截手槍中的秘密。高云飛將蕭紫云軟禁，并用鴉片再次浸淫蕭紫云的心智，面對半瘋癲狀態的紫云，高云飛既恨又痛，但他依舊愛著紫云，他派去向劍鋒照顧蕭紫云。吳粵白要求喬其色誘高云飛，以期獲得高云飛的完全信任，喬其為了報仇忍辱負重。由于遭受情傷，高云飛將喬其作為情感寄托，而喬其正好利用高云海愛慕自己這一點，挑撥兩兄弟之間的關系，吳粵白的“美人計”初見成效。蕭紫云懷孕了，然而多疑的高云飛甚至不敢承認孩子是自己的，向劍鋒為蕭紫云打抱不平，要求釋放紫云，高云飛堅決不允，高云飛折磨蕭紫云同時也在折磨自己，愛之深，恨之切。

時秒夢到了自己的飯堂男孩，甄開心。當她起床后，發現因為找不到電卡，電卡里電費又快沒了，冰箱暫時不起作用，而冰箱里的食物全部作廢。恰好今天是時分的生日，時秒警告哥哥今天晚上電卡要是找不著，生日就是忌日。時分突然請甄開心去商場吃冰淇淋，他看到一塊表，喜歡的走不動路，向甄開心暗示了今天是自己的生日。甄開心果然買下了時分最喜歡的手表，卻自己戴到了手上，讓時分怎么摸都可以！時分黑了臉。萬歲循環觀看著還珠格格十二集，并在模仿其中小燕子跟乾隆祝壽的情節，萬歲還請了個民間魔術師教他魔術，并只花了三萬塊買了一份禮物，為的都是今天時分的生日。弟弟萬幸決定跟蹤萬歲，看看時分到底什么來頭讓萬歲這么用心和有誠意！時秒為時分準備了生日餅干，卻因為妙妙忘了在餅干上烤了她偶像的名字，時秒把餅干拿回家，臨進門前把餅干上的名字給舔掉了！然后裝作若無其事的把餅干放好。當時秒剛還沒待推開門，門從里面開了，出現了她的飯堂男孩！她趕緊把門關上，再打開卻看到了萬歲。時秒把餅干留下，就回了自己的屋子，再出來時不但化了妝，還拿了一堆好玩的。時秒開始自我介紹。熱情勁讓時分覺得好像是聯誼。時秒的異常讓時分覺得，萬歲接近他妹妹有企圖！時分家

筱月桂偷偷去看女兒荔荔，沒有驚動辛媽媽，李玉提醒筱月桂不要讓辛媽媽發現了。此時劉驥又準備排了一部新戲《茶花女》，但是劉驥說此次之后要去和朋友開電影公司。筱月桂知道不能挽留，便提出資助，全當入股。黃佩玉加緊幫哈同實施計劃，選在青寅幫舉行堂主大會時動手。浦江商會搶到了南京路，師爺病重，余其揚懷疑哈同妻兒的死和浦江商會有直接關系，而青寅幫只是被嫁禍，師爺認為余其揚之所以不像常力雄和黃佩玉可以做上海王，就是因為他過于感情用事。在余其揚的帶領下，浦江商會合伙哈同滅了青寅幫。黃佩玉在上海稱王。黃佩玉故意帶喜歡沁云的凱西來到查理飯店和沁云見面，出乎沁云意料之外，黃佩玉告知沁云自己要娶筱月桂為妻，令沁云更加難過。余其揚向筱月桂表白，卻被筱月桂拒絕。沁云也直白的告訴凱西自己對凱西的厭惡。黃佩玉壯大了浦江商會的實力和勢力，令浦江商會上下群英振奮。黃佩玉要辦盛大的招待會以昭顯浦江商會的勢力。

羅秋燕將向劍鋒帶至茶樓吃飯，要求向劍鋒棄暗投明，向劍鋒以兄弟情誼的理由拒絕，不想劉毓生和顧中原也來到茶樓，顧中原得知向劍鋒和羅秋燕在茶樓聚餐后，迅速回去稟報高云飛，孰不知這一飯局乃是羅秋燕故意設局，目的就在于離間向劍鋒和高云飛的關系。在劉毓生的幫助下，吳鏡飛不僅獲救，更是抓住了高云海，形勢再次逆轉。于藍芯找到了吳粵白，希望吳粵白可以幫助自己，要求是放了高云海，吳粵白發現于藍芯大有來頭……高云飛大婚之日，于藍芯帶著高云海來到高家，目的是討要之前那批鴉片的貨款，當得悉于藍芯的底細之后，高云飛也不敢怠慢。向劍鋒將求救信號寫在一張紙飛機上，希望昆叔前來救援。在昆叔的請求下，沈丹妮向羅秋燕提出釋放向劍鋒的請求，羅秋燕同意釋放向劍鋒，在放行之前羅秋燕動之以情曉之以理，終于說服向劍鋒日后可以提供一些有關高云飛的消息。紫云一直處于瘋癲狀態，高云飛郁郁寡歡，于藍芯將精煉阿芙蓉贈與高云飛，意有所指。高云飛看著手中的阿芙蓉，想到了蕭紫云。