柯南他們接受了委托，決定去解開似乎與穿紅色夾克衫的自殺者有關聯的公文包之謎，在去葵屋旅館的途中，遇見了山村刑警于是一起前往。小五郎等人到達旅館后，卻聽說已經有個自稱“毛利小五郎”的人先到了旅館，不久之后卻發現假冒的小五郎在自己的屋子里上吊死亡了。而在死者的隨身物品中有一份過期的報紙和夾在其中的頭發，在柯南的提示下小五郎解開頭發的秘密慢慢接近真相。

倫太郎家的餐廳來了一個叫龜倉雄二的人，在他以報恩為目的來到這里之后，倫太郎家原本的冷清的餐廳因龜倉的努力而漸漸生意興隆起來，可倫太郎總覺得事情沒那么簡單，便拜托少年偵探隊進行調查。龜倉以想菜單為由總把自己關在屋子里，這讓柯南等人覺得很可疑，這時，光彥想到了福爾摩斯里的紅番聯盟案件，于是大家便以這個案件為參考展開了調查，柯南認為光彥等人的推理都不可靠，然而事情的真相卻將柯南狠狠打擊了一番。

一個名叫護田的男子來到毛利偵探事務所。說是要找亡妻的手表，但當他聽到毛利小五郎的名字時又打算逃走，此時少年偵探團的各位自告奮勇接受委托。在尋找亡妻的手表的過程中護田的房東出月在房間里看電影。突然在那個房間傳來有東西破碎的聲音后出月竟然被花瓶砸死！看似是外部作案的現場卻遺留了眾多的疑點。

服部收到了一封古怪的委托信，于是，他們一行人便來到了美國島，沒想到這封信的寄件人紗織卻在三天前失去了蹤影，當晚，島上熱烈的慶祝一年一度的儒艮慶典活動，傳說有位吃過人魚肉的長壽婆，任何人只要拿到她念過咒的儒艮之箭，就能實現長生不老的美夢，但就在慶典進行期間，沙織的朋友壽美竟然被人發現勒死在瀑布上，服部和柯南認為這是一起殺人事件并著手進行調查，然而在為壽美守靈的晚上又發生了一件慘案。

小五郎繼續參加預定開始的連句會。句會中八木澤因現場遺落的自己的物品而作為嫌疑犯被捕。聯句中柯南發現連句中隱藏的信息，推理出犯人但最終“沉睡的小五郎”揭穿犯人的不在場證明。原來犯人在連句的時候變寫下了挑釁的“自白”連句。而不在場證據也因為隱藏在灌木叢下的攝像機而失效。而證據便是犯人的鞋子。