余其揚與政府合作終于得到想要的，浦江銀行開幕。而三爺和五爺知道余其揚已經成為政府走狗，決定邀請筱月桂一起將余其揚敢出商會。三爺五爺監禁了余其揚，筱月桂去勸他，希望兩個人遠走高飛不理江湖恩怨，卻被余其揚拒絕了。另一邊，余其揚早就布置好阿強等人，將沉浸在勝利喜悅里的三爺和五爺囚禁了。阿強禁閉了三爺和五爺，而這個時候，因為戰爭爆發，上海各大銀行造成擠兌，余其揚緊張的想著對策應付。余其揚為了自身利益，與吳市場私下達成協議，希望得到市長的支持，條件就是余其揚幫助市長平息幫派間的紛亂和工會活動的發起者。筱月桂在辛荔荔生日那天送出禮物，希望和解，辛荔荔似乎沒有領情，將信封重新投回給筱月桂。

劉毓生行刺失敗，落在了高云飛的手中，從劉毓生口中得知背后主使乃是吳粵白和羅秋燕，高云飛暗自盤算日后復仇計劃。高云飛將劉毓生虐殺剝皮后制成人皮鼓，并迫使蕭紫云親自捶鼓明志，經此之后，蕭紫云神智更為瘋癲，高云飛見此悲恨交加。吳粵白得知劉毓生之死后，開始接近劉毓生的姐姐喬其，意圖利用喬其的仇恨變成自己對付高云飛的另一把冷槍，而一直妄圖接近高家的亞歷山大得知高云飛需要武器，于是在于藍芯的周旋下，結識一個名叫麥克的神秘人物，他可以提供亞歷山大所要的東西，條件是要求亞歷山大盜取軍校的行動計劃書。向劍鋒發現自己已經喜歡上羅秋燕，但是卻又不能忘恩負義去傷害兄弟高云飛，兩難之下，他只有借酒消愁。昆叔將酒醉的向劍鋒帶回紅袖招卻遇上了舊識芳芳，昆叔從芳芳口中得知一個驚天秘密：向劍鋒乃是江月的私生子。

余其揚終于堅定地向筱月桂表達了自己的感情，而筱月桂卻始終沒有做出答復。而此時警察局卻收到一份來自國民黨上海警備司令部的機密，上面清楚地寫明了劉驥的身份——中共上海地下共黨組織成員。被押往監獄的劉驥此時能夠求助的人只有筱月桂了。劉驥被冤枉，關押在監獄卻一直沒有投降。筱月桂找到吳市長希望救劉驥，被告知無能為力，劉驥只有死路一條。辛荔荔知道劉驥的事情找到余其揚質問余其揚，并且向余其揚表白曾經多愛他，而現在的余其揚卻變得鐵石心腸。筱月桂得知余其揚知道劉驥事件的真相對余其揚很失望，希望他迷途知返。得知劉驥得救無望之后，筱月桂仍然利用關系去見了劉驥最后一面。

高云飛殺死了亞歷山大，并從亞歷山大口中得知這半截手槍中的秘密。高云飛將蕭紫云軟禁，并用鴉片再次浸淫蕭紫云的心智，面對半瘋癲狀態的紫云，高云飛既恨又痛，但他依舊愛著紫云，他派去向劍鋒照顧蕭紫云。吳粵白要求喬其色誘高云飛，以期獲得高云飛的完全信任，喬其為了報仇忍辱負重。由于遭受情傷，高云飛將喬其作為情感寄托，而喬其正好利用高云海愛慕自己這一點，挑撥兩兄弟之間的關系，吳粵白的“美人計”初見成效。蕭紫云懷孕了，然而多疑的高云飛甚至不敢承認孩子是自己的，向劍鋒為蕭紫云打抱不平，要求釋放紫云，高云飛堅決不允，高云飛折磨蕭紫云同時也在折磨自己，愛之深，恨之切。

哈同得知妻子死亡的消息，一邊悲痛，一邊對黃佩玉生疑。黃佩玉闊綽的送筱月桂一套房子，筱月桂看了一眼，居然轉身就走，黃佩玉不由的愣住。余其揚看望辛媽媽和女兒荔荔，辛媽媽提醒余其揚不要陷進感情的糾葛，不要忘了自己的責任。筱月桂接受了黃佩玉的豪宅，諾每月付房租。哈同不見黃佩玉，令黃佩玉生疑，黃佩玉經查知道哈同已經得知妻子死訊。黃佩玉和青寅幫全力追查陳勝，不約而同來到哈同府前伏擊，陳勝果然出現，浦江商會和青寅幫亂戰中，陳勝保住性命對哈同說出了事情的原委，哈同立刻信任黃佩玉，傾盡所有家財，要黃佩玉為自己鏟除青寅幫。