小五郎因為中了彩票帶著小蘭和柯南一起享受可以在南紀白濱住上一晚的旅行，并在那里結識了寫生旅行的醫科大學學生新莊真紀，由良達彥，宮原加奈子，藤浩太，三井元，五人之間似乎有著復雜的關系。第二天毛利他們偶然遇見了藤浩。正巧慌張的三井給藤浩的手機打來了電話說三段壁的樹林里發現真紀胸口中刀被殺。而柯南發現散落在現場鑰匙的疑點。

步美無意中看到了連續縱火的犯人，便前去警局做相關的供詞，之后，少年偵探隊與高木和佐藤警官開始展開調查，然而沒想到當天居然是佐藤父親的殉職忌日，大家也不禁談起了這件“愁思郎案件”，佐藤警官還碰到了父親高中時的老友，這時，目暮警官打來電話讓白鳥和高木前去抓捕縱火犯嫌犯，期間高木想通了十八年前所發生的案件的真相，可當他打電話給佐藤時，卻沒有注意到兇手就在身后。

柯南他們接受了委托，決定去解開似乎與穿紅色夾克衫的自殺者有關聯的公文包之謎，在去葵屋旅館的途中，遇見了山村刑警于是一起前往。小五郎等人到達旅館后，卻聽說已經有個自稱“毛利小五郎”的人先到了旅館，不久之后卻發現假冒的小五郎在自己的屋子里上吊死亡了。而在死者的隨身物品中有一份過期的報紙和夾在其中的頭發，在柯南的提示下小五郎解開頭發的秘密慢慢接近真相。

打算盜取鈴木財閥家的黑珍珠BLACK STAR的怪盜基德，想起了以前關于鐘臺的一個事件，那是工藤新一和怪盜基德的第一次交手。另一方面，小五郎的事務所里收到一封附有支票的不明發信人的信函，并且在其上方還有一行奇怪的話語。

阿笠博士的朋友加納照也由于近日就要搬家的緣故，所以計劃將用不到的東西送給朋友，柯南等人在這里遇到了加納在愛犬協會的朋友綱島吉雄、土佐林和蓮木志乃，就在大家思考要帶什么東西回家作紀念的時候，加納家飼養的一只小狗道爾不見了，后來大家在焚化爐里找到道爾脖子上的項圈，但幸運的是焚化爐里并未發現狗的骨骸，那么，道爾到底被歹徒藏在哪里了？他又打算怎么帶走道爾呢？