高云飛與蕭紫云終于相認，自小兩小無猜的他們，如今卻彼此背負著家仇，面對毫不知情的紫云，云飛心中惴惴。高云飛卻未敢將前史和盤托出，只得將蕭紫云暫時安置在一處新宅之中。為報前仇高云海準備再次夜襲羅家的倉庫，其實這正好中了吳粵白“請君入甕”之計。得知這一消息的向劍峰向高云飛通報，但向劍峰卻不明白，為什么高云飛明知高云海中計卻不阻止，高云海一行夜襲羅家倉庫未果卻遭致埋伏，損失慘重。危機時高云飛適時出現救出云海，并殺死了云海安插在羅家的內賊，向劍鋒第一次發現高云飛冷血的一面。羅秋燕在追逃過程中，飛箭刺傷了向劍峰，向劍峰與羅秋燕結下仇怨，聲言日后報復。倉庫一戰后，高云飛不僅挫了高云海的銳氣，更讓其在高玉甫面前顏面盡失，自己順利獲得家族錢莊的大權，可謂一石二鳥。高云飛被高玉甫委以重任，面對欺生的眾掌柜，高云飛新官上任快刀亂麻，眾掌柜敢怒不敢言，其間賬房劉毓生被高云飛所重視。高云海利用阿嬌的嫉妒心理得到了關于蕭紫云的信息，這個信息使得高云海驚恐不已，他慫恿被高云飛辭退的一個掌柜行刺蕭紫云，高云飛拼死救下蕭紫云，突發的事件使得高云飛不得不將前史告訴蕭紫云：滅殺江家的人正是自己的父親高玉甫。

羅秋燕將向劍鋒帶至茶樓吃飯，要求向劍鋒棄暗投明，向劍鋒以兄弟情誼的理由拒絕，不想劉毓生和顧中原也來到茶樓，顧中原得知向劍鋒和羅秋燕在茶樓聚餐后，迅速回去稟報高云飛，孰不知這一飯局乃是羅秋燕故意設局，目的就在于離間向劍鋒和高云飛的關系。在劉毓生的幫助下，吳鏡飛不僅獲救，更是抓住了高云海，形勢再次逆轉。于藍芯找到了吳粵白，希望吳粵白可以幫助自己，要求是放了高云海，吳粵白發現于藍芯大有來頭……高云飛大婚之日，于藍芯帶著高云海來到高家，目的是討要之前那批鴉片的貨款，當得悉于藍芯的底細之后，高云飛也不敢怠慢。向劍鋒將求救信號寫在一張紙飛機上，希望昆叔前來救援。在昆叔的請求下，沈丹妮向羅秋燕提出釋放向劍鋒的請求，羅秋燕同意釋放向劍鋒，在放行之前羅秋燕動之以情曉之以理，終于說服向劍鋒日后可以提供一些有關高云飛的消息。紫云一直處于瘋癲狀態，高云飛郁郁寡歡，于藍芯將精煉阿芙蓉贈與高云飛，意有所指。高云飛看著手中的阿芙蓉，想到了蕭紫云。

高云海最終還是沒有斗過高云飛，高云海的手下貴仔早已被高云飛收買，關鍵時刻貴仔倒戈一擊。高云海功虧一簣，最終被吳粵白當作和方世煥交易的禮物，死在了方世煥的手中。高云飛和吳粵白準備聯手對付軍政府，但是卻忌憚軍校武裝，更忌憚軍校的北伐計劃，于是吳粵白設計一個欲擒故縱的計謀，從沈丹妮處騙取了北伐的最新計劃書。吳鏡飛和吳粵白為了沈丹妮的安危產生了爭執，吳鏡飛得知沈丹妮可能落入高云飛之手后，前去高家救援，差點與高云飛發生火拼，吳粵白同樣要求高云飛將沈丹妮釋放，兩人為此發生矛盾，聯盟關系漸現瑕隙。羅秋燕突然現身廣州，在她的計劃下，吳鏡飛和向劍鋒前去營救沈丹妮，然而沈丹妮最終命喪槍下，臨死之前，沈丹妮對吳粵白情真意切地說出了自己的意愿，沈丹妮的死使得吳粵白備受感召，悔恨不已。

哈同得知妻子死亡的消息，一邊悲痛，一邊對黃佩玉生疑。黃佩玉闊綽的送筱月桂一套房子，筱月桂看了一眼，居然轉身就走，黃佩玉不由的愣住。余其揚看望辛媽媽和女兒荔荔，辛媽媽提醒余其揚不要陷進感情的糾葛，不要忘了自己的責任。筱月桂接受了黃佩玉的豪宅，諾每月付房租。哈同不見黃佩玉，令黃佩玉生疑，黃佩玉經查知道哈同已經得知妻子死訊。黃佩玉和青寅幫全力追查陳勝，不約而同來到哈同府前伏擊，陳勝果然出現，浦江商會和青寅幫亂戰中，陳勝保住性命對哈同說出了事情的原委，哈同立刻信任黃佩玉，傾盡所有家財，要黃佩玉為自己鏟除青寅幫。

商會內三爺犯錯依會規斷指，黃佩玉自說難辭其咎也自殘，在場無不動容，黃佩玉進一步穩固著自己在商會中的地位。之后三爺和五爺夜聊萌生去意。演出歸來的沁云在茶樓收買消息，黃佩玉攜筱月桂吃西餐，筱月桂求黃再替自己擔保一周。這邊余其揚去戲班找筱月桂，聽李玉說筱已和黃相好，失魂離去。夜深，筱月桂思念孩子不由淚落。沁云早上去找黃佩玉，質問他為何七年不碰自己，難道筱月桂就可以？筱月桂思索之下，決定把自己的小劇改名申曲，并要排一出上海城里的現代戲。同時黃佩玉也再進行商會的改革之路，認為只有把哈同的南京路拿到手，才能和青寅幫抗衡，黃佩玉密密叫身邊親信阿九去做一件事，不久，青寅幫的阿殺已經先下手，設計路上伏擊哈同妻子和侍女，將兩人綁架。哈同無奈之下求黃佩玉出手相救，黃佩玉知道是龍潭虎穴，但依然答應不計報酬幫哈同把妻子營救出來，哈同感動不已。