柯南他們在一家新開的飯店吃飯時，碰巧遇到了參加聯誼的高木和佐藤警官，然而，在聯誼進行的同時，參加者江本彩的五歲表弟浩太被人綁架，根據彩和她弟弟將史的說法，警察將目標鎖定在將史的三個朋友之中，可是，經過一一調查卻并沒有發現有何異樣，難道犯人不在他們之中？

柯南、步美等人從博士家里找到了一封四十年前來自博士初戀情人的信，信上除了說每十年在回憶的地點見面之外，還留下了一串像是暗示地點的數字，而今天剛好是四十年后的相約之日。經過推理，他們一行人來到動物園，將信上的數字與動物入園的順序相結合，他們找到了飛鼠館，而正巧在他們的面前站著一位女性，她會是阿笠博士的初戀嗎？

某天，一個自稱杉森政人的作家找到小林老師，說想要采訪少年偵探團，得知這個消息后，元太、步美和光彥三人盛裝打扮，大家在小林老師的帶領下來到了杉森家，卻發現他的頭部遭人重擊，已死于家中，警方經過調查將嫌疑人士鎖定于在答錄機中留言的四人，而在這期間，讓柯南頭大的不止有案情還有一臉疑惑看著柯南推理的小林老師。

玉之助因為手握兇器帶著怪人面具昏倒在犯案現場而被警察抓走，另一邊接受調查的贊助商羅臼卻說是玉之助將他邀約出來，這就造成兩人的證詞相互矛盾。柯南在屋頂發現了擴音器，真相漸漸明晰，這時，警局又傳來消息說確定羅臼就是兇手，因為在拐杖上發現了他的指紋，并還發現了投影機之類可以幫助犯案的東西，雖然如此但柯南卻肯定兇手并非羅臼。

柯南和光彥等人在放學的路上遇到了警察辦案，詢問得知，一個叫江上的婆婆被自己家陽臺的花盆意外砸死，鄰居們都把江上稱為“烏鴉婆婆”，她曾偶然在垃圾堆里翻出中獎券，于是便常常去翻垃圾窺探鄰居的隱私，而招致大家的反感，就在警方想以意外事件結案時，柯南察覺到從樓頂掉下來的花盆很奇怪，經過調查，他認定這是一起蓄意殺人事件。