小五郎的師傅塩田，在劇院找到了處理威脅事件的小五郎，而此時，他們正趕上女主角祥子和男主角宇田彩排一出殉情的戲碼，可祥子卻在演戲中被真正的毒殺，當所有的嫌疑都指向和水杯有關系的館岡和中山時，塩田卻搖頭否認，期間小五郎意外受傷而離開。思考陷入瓶頸的柯南，從塩田突然談起的芥川龍之介的《蜘蛛絲》得到啟示，找出了兇手。

當晚發生殺人案件的書房是完全的密室，而屋外的雪地上也沒有腳印。犯人是怎樣到書房的呢？在大家都將兇嫌箭頭指向搞外遇的妻子和情夫時，柯南卻看出破綻。一樁多年前的恩怨所埋下了憤恨的殺機的事實漸漸浮出了水面。最終柯南發現了兇手的犯罪手法并將其公之于眾，而兇手也最終承認了因為妹妹的去世而起殺念的事實。

小五郎三人陰錯陽差的搭上了簱本家的豪華游輪，并遇到新婚夫婦夏江和小武，這時，簱本當家豪藏找孫女婿小武談話，他識破了小武是自己害死的對頭財誠勇夫的兒子。當大家都在餐廳用餐時，突然傳來管家鈴木的慘叫，豪藏遇害，大家把矛頭指向小武并將他關進倉庫，可是到了晚上，柯南又在夾板上發現了長孫女秋江丈夫的尸體，被禁足的小武也不見了蹤影。

得知小蘭要去約會，柯南死纏爛打的跟著一起去了咖啡店，為哄柯南回家，小蘭外出給他買蛋糕。小蘭離開后，咖啡店里依次來了幾位客人，有兇巴巴的女人、花花公子、美女律師、大學生和大塊頭男士，正在柯南猜測哪位是小蘭的約會對象時，廁所傳來慘叫，原來是兇巴巴的女人在廁所被人殺掉，但在柯南和美女律師的推斷下，兇手浮出水面，之后柯南才知道小蘭的約會對象居然是……

委托人為表示感謝，招待小五郎三人溫泉旅行，他們在搭乘湯之山縣的列車上，遇到了兩名爭吵的醫生佐藤、伊達，期間伊達曾生氣離開。換乘休息的途中，警察在與湯之山線列車路線基本相同的花之街線列車上發現尸體，柯南洞察到伊達神情怪異有犯罪嫌疑，可他是怎么樣在兩趟不一樣的列車上游走殺人的？