毛利蘭受母親委托，與工藤新一一起到某間酒店，調查毛利小五郎是否在外面真的很花心愛玩。而就在此時，酒店突然開始舉辦游戲，內容是20名酒店小姐排排站，由兩名客人每次各指定1-3名的小姐。先選到排在第20個的酒店小姐，同時也是該酒店第一紅牌的久美，就可以得到久美的熱吻當作獎賞。而這次參加這個游戲的是小五郎跟數學家峰正人，游戲進行得非常熱烈，可是萬萬想不到最後竟然會鬧出人命...

小五郎骨折住院，某天夜晚他看到對面的房間有殺人的黑影，匆忙趕去后，卻發現屋里什么都沒有，接下來的幾天，發生了同樣的事情，主治醫師白井說可能是因為疲勞而產生的幻覺，但柯南卻認為事件沒那么簡單，他陪夜的當晚也看到了殺人場景，兩人一起跑出去，當他趕到小五郎身邊時，卻發現小五郎已昏倒，旁邊還躺著已經死去的江藤醫生，小五郎就這樣糊里糊涂的成了「殺人兇手」……

來到第4個房間，日期顯示的是小五郎策劃的一次婚禮的時間。這天，小五郎的朋友本木結婚，由小五郎策劃婚禮。新一被小五郎“聘用”為助理。新一在“工作”中發現本木與一個叫做娜娜的女生有外遇。在婚禮現場，新人收到了一個名為“偷吃我就殺了你”的祝福郵件，新一能保護好大家嗎？

小五郎的師傅塩田，在劇院找到了處理威脅事件的小五郎，而此時，他們正趕上女主角祥子和男主角宇田彩排一出殉情的戲碼，可祥子卻在演戲中被真正的毒殺，當所有的嫌疑都指向和水杯有關系的館岡和中山時，塩田卻搖頭否認，期間小五郎意外受傷而離開。思考陷入瓶頸的柯南，從塩田突然談起的芥川龍之介的《蜘蛛絲》得到啟示，找出了兇手。

高中生偵探工藤新一與毛利蘭、鈴木園子，一起到電影導演永田彰宏的別墅玩。當永田以指導演技為理由，與新進女演員沙織熱吻時，永田的妻子，同樣也是知名女演員的知里突然現身，而且還突然打了沙織一巴掌，於是兩人開始產生激烈口角。為了要緩和氣氛，永田邀請大家一起喝紅茶...