服部平次邀請柯南與毛利和小蘭來大阪參觀旅行，一行人在旅行途中遇上一件離奇墜樓死亡事件。而這與之前的殺人案有著驚人的相似，疑似連續殺人案件。在柯南與平次對案情細心的推敲下發現整個案情指向一位女關系人，而就在這時她卻慘遭滅口，案情越趨險。

阿笠博士以少年偵探團為對象進行了一場尋寶之旅，舞臺就是阿笠博士的叔叔住的一個別墅，但在他叔叔過世的50年來，這棟本不該有人進出的別墅卻發現有人來過的痕跡，他們還找到了一系列由月亮、星星和太陽組成的古怪暗號，連博士事先藏好的玩具也被人用刀劃壞，這幢別墅一定暗藏玄機。

柯南和從便利商店調查回來的高木警官交談的時候，注意到了門上的血，這時，美菜的未婚夫也帶病趕來，他說自己曾來找過美菜，但在門外等了半天也沒人開門，根據這些信息柯南知道了兇手誰以及她所謂的密室手法。但案件還未查清，小五郎就急著要去看演唱會，柯南看準時機將他麻醉，用變聲領結說出真相。

柯南和服部發現所有的被害者都有開車的記錄，深入調查后服部等人察覺到事情可以追溯到20年前，因為所有的被害者都畢業于同一所駕校，并且畢業那天，他們的教練因酒駕而喪生，案情剛有進展小蘭就接走了柯南，途中他們逮捕了和此事相關的通緝犯沼淵，而另一邊，服部則前去找和被害者們同一屆畢業的鄉司議員，在等待的過程中，服部從20年前那張駕校的畢業照上發現了事情的真相。

柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。