一個名叫護田的男子來到毛利偵探事務所。說是要找亡妻的手表，但當他聽到毛利小五郎的名字時又打算逃走，此時少年偵探團的各位自告奮勇接受委托。在尋找亡妻的手表的過程中護田的房東出月在房間里看電影。突然在那個房間傳來有東西破碎的聲音后出月竟然被花瓶砸死！看似是外部作案的現場卻遺留了眾多的疑點。

青野木亮藏是在形成密室的茶室中被殺的，橫溝警官開始詢問時卻發現沒有人到過茶室,所有人都有不在場證明。在調查茶室外圍的時候柯南發現了兇手的犯罪手法和證據。“沉睡的小五郎”召集大家道出了兇手利用一根繩子的作案手法和犯人的身份。在鐵證下兇手終于承認自己的罪行并道出了原因。

小五郎繼續參加預定開始的連句會。句會中八木澤因現場遺落的自己的物品而作為嫌疑犯被捕。聯句中柯南發現連句中隱藏的信息，推理出犯人但最終“沉睡的小五郎”揭穿犯人的不在場證明。原來犯人在連句的時候變寫下了挑釁的“自白”連句。而不在場證據也因為隱藏在灌木叢下的攝像機而失效。而證據便是犯人的鞋子。

柯南他們接受了委托，決定去解開似乎與穿紅色夾克衫的自殺者有關聯的公文包之謎，在去葵屋旅館的途中，遇見了山村刑警于是一起前往。小五郎等人到達旅館后，卻聽說已經有個自稱“毛利小五郎”的人先到了旅館，不久之后卻發現假冒的小五郎在自己的屋子里上吊死亡了。而在死者的隨身物品中有一份過期的報紙和夾在其中的頭發，在柯南的提示下小五郎解開頭發的秘密慢慢接近真相。

柯南在調查橘律師釣魚的小船之后發現可疑的痕跡和莫名遺失的船錨。之后衫村小姐說出熊田達也事情的真相。在看到約翰的狗屋的牌子之后柯南發現了兇手的身份。利用小五郎的沉睡，柯南向眾人闡述了兇手利用潮水漲落的犯罪手法和殺害熊田達也的發法。而兇手也主動承認了罪行并道出了殺人的理由。