柯南和少年偵探團幾天來一直覺得元太的舉止怪怪的，便追問元太，元太說他因為目擊了連續搶劫案的罪犯而正被追殺，這時從商場頂樓有鐵材向元太落下來讓原本以為只是元太想多了的柯南眾人也認真起來了。元太聲稱見到連續強盜犯卻忘記在哪里看到的。在不斷的回憶前幾天的事情之后少年偵探團的各位終于找到元太看到盜賊犯。

步美無意中看到了連續縱火的犯人，便前去警局做相關的供詞，之后，少年偵探隊與高木和佐藤警官開始展開調查，然而沒想到當天居然是佐藤父親的殉職忌日，大家也不禁談起了這件“愁思郎案件”，佐藤警官還碰到了父親高中時的老友，這時，目暮警官打來電話讓白鳥和高木前去抓捕縱火犯嫌犯，期間高木想通了十八年前所發生的案件的真相，可當他打電話給佐藤時，卻沒有注意到兇手就在身后。

柯南他們接受了委托，決定去解開似乎與穿紅色夾克衫的自殺者有關聯的公文包之謎，在去葵屋旅館的途中，遇見了山村刑警于是一起前往。小五郎等人到達旅館后，卻聽說已經有個自稱“毛利小五郎”的人先到了旅館，不久之后卻發現假冒的小五郎在自己的屋子里上吊死亡了。而在死者的隨身物品中有一份過期的報紙和夾在其中的頭發，在柯南的提示下小五郎解開頭發的秘密慢慢接近真相。

小五郎因為中了彩票帶著小蘭和柯南一起享受可以在南紀白濱住上一晚的旅行，并在那里結識了寫生旅行的醫科大學學生新莊真紀，由良達彥，宮原加奈子，藤浩太，三井元，五人之間似乎有著復雜的關系。第二天毛利他們偶然遇見了藤浩。正巧慌張的三井給藤浩的手機打來了電話說三段壁的樹林里發現真紀胸口中刀被殺。而柯南發現散落在現場鑰匙的疑點。

少年偵探團在公園看到了可疑的男人。他們知道那個男人是為了向綁架燕秋夫的犯人交贖金的之后，來到了燕宅。原來燕財閥的孫子秋夫被人綁架了。在看了秋夫的畫之后柯南發現秋夫有留下畫畫地方特征的習慣，尋找秋夫畫里留下的訊息成了關鍵所在。在少年偵探團的各位的齊心協力下終于找到綁架秋夫的嫌疑犯的地方并成功救出了秋夫。