高云飛與蕭紫云終于相認，自小兩小無猜的他們，如今卻彼此背負著家仇，面對毫不知情的紫云，云飛心中惴惴。高云飛卻未敢將前史和盤托出，只得將蕭紫云暫時安置在一處新宅之中。為報前仇高云海準備再次夜襲羅家的倉庫，其實這正好中了吳粵白“請君入甕”之計。得知這一消息的向劍峰向高云飛通報，但向劍峰卻不明白，為什么高云飛明知高云海中計卻不阻止，高云海一行夜襲羅家倉庫未果卻遭致埋伏，損失慘重。危機時高云飛適時出現救出云海，并殺死了云海安插在羅家的內賊，向劍鋒第一次發現高云飛冷血的一面。羅秋燕在追逃過程中，飛箭刺傷了向劍峰，向劍峰與羅秋燕結下仇怨，聲言日后報復。倉庫一戰后，高云飛不僅挫了高云海的銳氣，更讓其在高玉甫面前顏面盡失，自己順利獲得家族錢莊的大權，可謂一石二鳥。高云飛被高玉甫委以重任，面對欺生的眾掌柜，高云飛新官上任快刀亂麻，眾掌柜敢怒不敢言，其間賬房劉毓生被高云飛所重視。高云海利用阿嬌的嫉妒心理得到了關于蕭紫云的信息，這個信息使得高云海驚恐不已，他慫恿被高云飛辭退的一個掌柜行刺蕭紫云，高云飛拼死救下蕭紫云，突發的事件使得高云飛不得不將前史告訴蕭紫云：滅殺江家的人正是自己的父親高玉甫。

筱月桂偷偷去看女兒荔荔，沒有驚動辛媽媽，李玉提醒筱月桂不要讓辛媽媽發現了。此時劉驥又準備排了一部新戲《茶花女》，但是劉驥說此次之后要去和朋友開電影公司。筱月桂知道不能挽留，便提出資助，全當入股。黃佩玉加緊幫哈同實施計劃，選在青寅幫舉行堂主大會時動手。浦江商會搶到了南京路，師爺病重，余其揚懷疑哈同妻兒的死和浦江商會有直接關系，而青寅幫只是被嫁禍，師爺認為余其揚之所以不像常力雄和黃佩玉可以做上海王，就是因為他過于感情用事。在余其揚的帶領下，浦江商會合伙哈同滅了青寅幫。黃佩玉在上海稱王。黃佩玉故意帶喜歡沁云的凱西來到查理飯店和沁云見面，出乎沁云意料之外，黃佩玉告知沁云自己要娶筱月桂為妻，令沁云更加難過。余其揚向筱月桂表白，卻被筱月桂拒絕。沁云也直白的告訴凱西自己對凱西的厭惡。黃佩玉壯大了浦江商會的實力和勢力，令浦江商會上下群英振奮。黃佩玉要辦盛大的招待會以昭顯浦江商會的勢力。

何立找到余其揚希望放了三爺五爺，幾個兄弟一繼續并肩而戰，為國家利益而戰。但是余其揚并不為何立的勸說所動，兩人出現爭執。李玉告訴何立自己懷孕的事情，并且在辛荔荔生日這天陪李玉一同去吃辛荔荔的生日大餐。這個時候余其揚帶人抓走了何立，并且在糾纏中傷及辛荔荔，使及稱為植物人。江邊，余其揚動情的讓何立離開上海，何立為了工友的利益堅決不從，走上絕路的余其揚最終槍殺了何立。筱月桂和三爺五爺商量，決定對付余其揚。他們決定用江湖最古老的方式對決，誰贏了，誰就贏得了浦江商會的領導權。

高云海最終還是沒有斗過高云飛，高云海的手下貴仔早已被高云飛收買，關鍵時刻貴仔倒戈一擊。高云海功虧一簣，最終被吳粵白當作和方世煥交易的禮物，死在了方世煥的手中。高云飛和吳粵白準備聯手對付軍政府，但是卻忌憚軍校武裝，更忌憚軍校的北伐計劃，于是吳粵白設計一個欲擒故縱的計謀，從沈丹妮處騙取了北伐的最新計劃書。吳鏡飛和吳粵白為了沈丹妮的安危產生了爭執，吳鏡飛得知沈丹妮可能落入高云飛之手后，前去高家救援，差點與高云飛發生火拼，吳粵白同樣要求高云飛將沈丹妮釋放，兩人為此發生矛盾，聯盟關系漸現瑕隙。羅秋燕突然現身廣州，在她的計劃下，吳鏡飛和向劍鋒前去營救沈丹妮，然而沈丹妮最終命喪槍下，臨死之前，沈丹妮對吳粵白情真意切地說出了自己的意愿，沈丹妮的死使得吳粵白備受感召，悔恨不已。

軍閥開始羅列各種苛捐雜稅，在商團的抵制下，迫使軍閥取消了苛捐雜稅，這一點更加刺激了商團開始擁兵自重，更使得高云飛決定鋌而走險。蕭紫云神智已經清晰，她竭力勸說向劍鋒離開高云飛，向劍鋒雖然擔心姐姐的安危，但是依舊堅持要以自己的方式對付高云飛，蕭紫云得知弟弟的心意之后，決定冒險幫助向劍鋒。蕭紫云將高云飛的勢力關系圖故意泄露給童醫生，希望通過童醫生可以阻止高云飛的計劃，然而童醫生的后臺吳粵白得知之后，并未有相應的行動，因為此時此刻，吳粵白和高云飛他們已經達成了某種利益同盟。高云飛成功解圍了滇軍對商團的圍困，這一點使得高云飛聲名顯赫，陳孝和看到高云飛的能力，允諾給以高云飛一批武器，以期高云飛成為商團的馬前卒，而高云飛自己也盤算著這批武器的用途，他們懷揣著各自的意圖達成了暫時的合作。