隔壁班的女生百合子找到少年偵探團，拜托他們解開她從未謀面的曾祖父所留下的謎題，于是，大家在一位身份不明自稱是時鐘的男人的帶領下來到了謎題的所在——天使之館，當晚九點，解謎游戲正式開始，元太和光彥、步美和灰原都在別館的不同地方發現了謎題中的無角牛，可是卻沒有更進一步的發現。次日，柯南從另外一個角度思考謎面，并成功找到了第一個線索，沒想到這時卻……

為了做天體觀測，阿笠博士帶著少年偵探隊來到一個坐落在深山里的旅館，期間結識了旅館老板天土，以及應邀而來的野之宮悅子、二川和御上。就在大家準備上山看星星的時候，居然發現了一具已經化為白骨的尸體，死者還故意留下了死亡訊息——六根煙頭，當晚，二川的尸體被少年偵探隊發現，并且他的手中也握著煙頭。

放學后，小蘭在鞋柜里發現了一封情書，正當她為此而煩惱時，遇到了曾在帝丹高中上學的學姐，她說家里遭到了不明人士的入侵，可奇怪的是小偷不僅沒偷錢，反而還給她死去的丈夫上了一炷香，并且自己的日記也有被人查看過的跡象，期間學姐還談起了高中時期被自己拒絕過的男生，看過照片后，小蘭說她今天見過這個男生，之后，園子將整個事件的來龍去脈推理出來，這時，學姐說她還有一件事瞞著大家……

小五郎，柯南，小蘭出席完婚禮后，在走廊碰見新郎打扮的高木刑警和新娘打扮的由美。其實，兩人是被強盜當作目標的新娘和新郎的替身。據說半年前，強盜潛入新娘的娘家，被新郎趕走的強盜在逃跑時留下了絕對不能忘記這份仇恨的恐嚇。從被留下的菜刀驗出的指紋與連奪6條人命的連續盜竊殺人案罪犯的指紋相吻合，而在前天充滿恐嚇意思的威脅信被人放入了新娘家的信箱里。

柯南、步美等人從博士家里找到了一封四十年前來自博士初戀情人的信，信上除了說每十年在回憶的地點見面之外，還留下了一串像是暗示地點的數字，而今天剛好是四十年后的相約之日。經過推理，他們一行人來到動物園，將信上的數字與動物入園的順序相結合，他們找到了飛鼠館，而正巧在他們的面前站著一位女性，她會是阿笠博士的初戀嗎？