目暮警官在現場調查時發現，不管是氣窗還是屋內被封鎖上的門，都沒辦法通過，能夠進出的只有被蘇芳上了兩道鎖的門，并且還在每個面具的嘴邊都發現了被害者的血，由于沒有在雪地上找到兇手出入的腳印，所以有可能犯案的就是屋子里的七個人，警方對他們逐一進行偵訊，在他們的口供中，柯南發現有一人很可疑，雖然柯南曾掉入兇手的陷阱，但在想明白了事情的始末后，真相卻只有一個！

柯南他們接受了委托，決定去解開似乎與穿紅色夾克衫的自殺者有關聯的公文包之謎，在去葵屋旅館的途中，遇見了山村刑警于是一起前往。小五郎等人到達旅館后，卻聽說已經有個自稱“毛利小五郎”的人先到了旅館，不久之后卻發現假冒的小五郎在自己的屋子里上吊死亡了。而在死者的隨身物品中有一份過期的報紙和夾在其中的頭發，在柯南的提示下小五郎解開頭發的秘密慢慢接近真相。

打算盜取鈴木財閥家的黑珍珠BLACK STAR的怪盜基德，想起了以前關于鐘臺的一個事件，那是工藤新一和怪盜基德的第一次交手。另一方面，小五郎的事務所里收到一封附有支票的不明發信人的信函，并且在其上方還有一行奇怪的話語。

柯南，小蘭與小五郎秋季去松江旅行時結識了大阪來的和歌團的5名成員。5人分別是文學家，牙醫，和果子店主，圖書管職員，投資家。這是一個連句愛好者的聚會。連句愛好者的各位因為抽簽決定了每人所要吟詠的地方而分頭行動。第二天，投資家被殺害的尸體在松江城發現，而剩下的成員全對投資家心懷恨意。

步美無意中看到了連續縱火的犯人，便前去警局做相關的供詞，之后，少年偵探隊與高木和佐藤警官開始展開調查，然而沒想到當天居然是佐藤父親的殉職忌日，大家也不禁談起了這件“愁思郎案件”，佐藤警官還碰到了父親高中時的老友，這時，目暮警官打來電話讓白鳥和高木前去抓捕縱火犯嫌犯，期間高木想通了十八年前所發生的案件的真相，可當他打電話給佐藤時，卻沒有注意到兇手就在身后。