巧遇上新出老師的三人繼續關注事態發展。在隔壁房間偷看的柯南一邊看一邊以新一的聲音聯系高木。而以日落前為約定的誓言之吻讓大家更替高木擔心。在柯南的幫助下，高木推理出了犯人。但在追捕犯人之后，日落也就在眼前了。垂頭喪氣的高木欲放棄但最終決定堅持下去。時間到，佐藤警官遵守預定但關鍵時刻，“高木”警官竟然出現了？

柯南，小蘭與小五郎秋季去松江旅行時結識了大阪來的和歌團的5名成員。5人分別是文學家，牙醫，和果子店主，圖書管職員，投資家。這是一個連句愛好者的聚會。連句愛好者的各位因為抽簽決定了每人所要吟詠的地方而分頭行動。第二天，投資家被殺害的尸體在松江城發現，而剩下的成員全對投資家心懷恨意。

為找尋更多的線索，服部向胴口詢問起袴田與垂見之間的恩怨，不想他卻避而不答反而找來袴田教訓服部，之后他又遇到了當時在二館外的學生，據目擊人說所，案發時他們曾看到一個頭戴面具，身背護具袋的人進出這里，聽到這些證詞之后，服部終于知道了兇手是誰以及他所使用的手法，而此時，柯南等人也趕到了比賽會場，聽了警察對案情的描述之后，柯南急忙趕往服部所在的二館倉庫，卻發現服部早已將兇手制服。

大家小心翼翼的吃完晚餐后，這具代替主人的假人偶再次開口并講述了四十年前在這棟別墅中所發生的慘案，而他的目的則是讓悲劇重演，這時，大上祝善當著大家的面中毒死亡，而和小五郎、茂木一起開車去察看吊橋狀況的千間也因車子爆炸而生死未卜，返回別墅之后，柯南、小五郎和茂木在鋼琴房中發現了很多線索，然而卻突然響起了槍聲，三人趕到時，白馬探已經死亡，隨后，槍田郁美的尸體也在電腦房被發現。

灰原這么做的目的是要叮嚀柯南坦白有風險，讓他謹慎考慮，并在他面前擺出三個選擇，柯南會如何抉擇？另一邊，帝丹高中園游會的當天，話劇在體育場上演的時候，觀眾席竟然出現了謀殺案件，這時，突然出現了一位迷之少年，當他摘掉隱藏身份的帽子時，在場的所有人都驚呆了，許久未露面的工藤新一居然會出現在這里，然而，和葉卻揭穿了這個家伙的真實身份。